杰克原本拥有一艘非常优秀的海盗船——黑珍珠号，然而，他只当了两年船长，就遭到了巴博萨的背叛，将他扔在一座荒岛上，只给他一支只有一发子弹的枪，让他等死。幸运的杰克乘坐一艘商船逃脱，在将近十年之后，他终于找到巴博萨的命脉，杀死了巴博萨，抢回了属于他的海盗船。

然而，本该在大海上畅游的他，却又遭到了面目狰狞，残忍至极的深海阎王戴维·琼斯追债。原来黑珍珠号乃琼斯所给，杰克在当13年船长后就必须回琼斯的荷兰人号船上服役100年。杰克至此又开始了疯狂的逃命生涯，可最终还是没能逃脱恶魔的追债，被海怪拖向深渊海底。直到复活后的巴博萨率人到了世界的尽头，才将其救出。直面琼斯，杰克最终摒弃恐惧，为自由而战。令他万万没有想到的是，大战胜利之后，他的黑珍珠号再次被巴博萨悄悄开走了，直到加勒比海盗四的末尾，他才重获黑珍珠号。

杰克·斯派洛终究是个海盗，性情多变，但是，他并不算个坏人，无论他是否做过看似对不起“朋友”的事，他却一直是尽最大努力以最小的伤亡获得最大的利益。

在第二部海怪袭击黑珍珠时，伊丽莎白误会他了——杰克乘小船离开不是逃跑，是发现戴维·琼斯心脏不见了想回岛上找。那心脏不但能救黑珍珠，还能救他被奴役的诅咒，是他胜过琼斯的重要筹码。他是那么爱黑珍珠，也许还有他的朋友，海怪本是冲他去的，其他人很无辜，所以他取出神奇罗盘，罗盘则指出了他心里真正最想做的事——回去黑珍珠号共同对付海怪。

当然，他并没有想到伊丽莎白会直接将他困在船上等死，但是杰克获救时，面对伊丽莎白没对她怎么样，他并不是个斤斤计较的人，放荡不羁游戏人生随心所欲似乎对什么都没有认真过——他一直活的很开心很自在，因为他是个真正能够把握自我的人，是个真正自由的人。

他喜欢利用“筹码”做交易，远胜过打架，但偶有失算。

比如，在拿戴维的心脏跟戴维做交易时，戴维并不吃他那套，只管一剑刺入威尔的心脏，突变太快至最坏的结果而他无法挽回，杰克大惊，甚至有点失态，手足无措——从来没有这么震惊过，在海怪要吞下他的时候都没有。他也许渴望永生，但面对即将死去的朋友，他犹豫了……结局就这么在他的犹豫之下逆转了：他握着威尔的手去刺戴维的心脏，等于令必死的威尔得到另一种形式的生命，虽然委屈了这对小情人，却是最好的结局了。而杰克，则继续追寻他的信仰，他的自由。

所以说，这个角色是曹岩在这个世界里最喜欢的角色，而且没有之一。

毕竟对于威尔和伊丽莎白这两个角色来说，他们都是比较传统、没有多大新意的角色，闭上眼睛也知道他们会相爱，会为爱奋斗，正如杰克所说的：你又是为了某个苦难的女人而来。他们的戏总是逃不出传统的情节，并且在这个爱情泛滥的年代，爱情戏似乎不能让人激动，反倒有些厌倦了。

对于其他角色来说，巴博萨船长、女巫等人也各有特色，但是最有魅力的还是杰克斯派洛船长。

无可置疑，杰克·斯派洛是一个十足的让人开心的角色，从第一部他偷盗海军的船，到第二部他和威尔绝妙的配合，再到第三部他的复出，每次都给人带来开怀大笑，看他走路摇摇摆摆，可是却能任何地方灵巧地跳来跳去，甚至连巴博萨的那只猴子他也能捉得住。

杰克即便是在落魄的时候，也依然会独自驾着破旧的小船，驶向吉凶难测的大海，海盗的凶险生活从来没有让他在大海面前退缩，他是个痴迷于大海的海盗，海盗生涯就是他生命的全部，这是一种宗教般的痴狂和神圣。在第三部的结尾，杰克斯派洛船长，又独自挂好他的海盗旗，拿着那奇妙的航海图和指不着北的指北针，开始了他又一次被抛弃后的独行。

他就是这么一个人，一个让人摸不透看不清猜不准的人，你要说他像是一只猫？曹岩更愿意用豹子来形容他。当然了，这种喜爱只是基于对角色的喜爱，可半点不涉及男女之情的那种。

站在一栋建筑物的屋顶上，远远看着杰克在大批海军士兵的枪口下闪转腾挪，可结果无论他怎么努力，最终还是躲不过那一丛丛黑洞洞的枪口。

看到杰克最终被俘虏，曹岩没有再去找伊丽莎白，而是转身回到的旅店。

三天后，皇家岛的监狱门前，曹岩对着士兵展示了“总督大人”的手令。

“阁下请进。”