首先，朝定就亲自介入北出羽的战事，在他的斡旋之下安东家与户泽家停战议和，随后东北奥羽两国的各家大名先后抵达会津若松城内前去谒见朝定。只要是到场的大名，朝定让他们都获得了所领安堵，并且每人都获得了吴服三身、白银一百两。

与之相对的，安东爱季向朝定献上良马五匹、雄鹰三只，太刀十把以及大量木料；户泽道盛向朝定献上良马三匹，雄鹰一只，太刀五把；相马义胤向朝定献上良马十匹，太刀十把，黄金十枚；宇都宫宪藤、岩城宪重、最上宪景三人则是向朝定献上太刀各三把；斯波诠真向朝定献上良马五匹，太刀三把，黄金十枚；田村隆显向朝定献上良马十匹，太刀五把······

随着安东爱季、相马义胤、斯波诠真、宇都宫宪藤、岩城宪重、最上宪景、田村隆显、户泽道盛等奥羽大名向朝定献上礼物后还先后建议朝定尽快将南部家击败发兵上洛，好建立一番霸业。

而朝定听完后感到非常满意，但还是不能接受。因为眼下朝定还需要将领内完全稳定、击败南部家、击败武田家等事务完成，不然无法顺利出兵上洛的。

不过，鉴于奥羽诸将皆已向上杉家臣服，故而朝定决定以自己关东管领代的身份来分封给奥羽诸将镰仓府（关东公方）的役职：相马义胤担任唐船奉行（掌管外国文书与对外贸易事务）兼任评定众；田村隆显担任禅律方头人（管理诸寺僧徒）兼任评定众；安东爱季担任作事奉行（负责营造宫殿居馆一类建筑）；户泽道盛担任评定众（合议政务、裁决诉讼的部门，定员24人，其中仅参与例行评定的称[式评定众]，其余则称[出世评定众）；斯波诠真担任评定众；最上宪景担任评定众；宇都宫宪藤担任评定众；岩城宪重担任评定众；

安东爱季、相马义胤、斯波诠真、宇都宫宪藤、岩城宪重、最上宪景、田村隆显、户泽道盛等东国有力大名先后获得镰仓府的役职后非常高兴，不久后便先后返回了各自的领地。然而，朝定并没有想到谦信却对他这样的做法感到非常不满，直接亲自前去会津若松城去质问朝定。

同时，朝定大肆分封东国有力大名役职的消息也渐渐的传至京都，足利义辉听闻此事后感到非常愤怒，认为朝定的所作所为已经和谋反没有什么区别了，准备向武田信玄、南部晴政、朝仓义景、织田信长、富樫晴贞等各地有力大名下达了御下文，给予他们讨伐朝定的大义名分。

然而，就在足利义辉冷静下来之后才想起来，朝定已经先后攻灭了奥州探题伊达家、羽州探题最上家、前奥州探题大崎家、奥州总奉行葛西家等武家名门，已基本将关东八国和奥羽两国吞入口中，还擅自联合东国诸大名们拥立今川氏真为关东公方；而越后的谦信，也在前不久将北陆道的能登、加贺两国彻底平定，就连越前守护朝仓家也主动与其交好，越中的国人一揆也即将被平定下来，谦信很快有出兵南下攻打武田家的意图。并且谦信和朝定长期组成“武越同盟”，搅得东国遍地狼烟，大搞小团体，完全不把室町幕府的权威放在眼里。随后，足利义辉便在明智光秀、武田信虎、一色淡路守、治部藤通、治部藤阿弥、摄津晴门、千秋辉季等幕臣的建议下一一对朝定所分封役职的东国诸大名们进行追认，不与上杉家交恶，让东国诸大名们还记得室町幕府的存在，也好让三好家不敢蠢蠢欲动。

朝定在分封完东国诸大名们役职之后，便开始着手开始分封有力家臣入驻北陆奥各重镇要地。毕竟北陆奥是苦寒之地，朝定也不打算消耗大量兵力、物力、财力去攻略那里，打算借力打力，利用北陆奥的国人众去牵制南部家。

就当上杉家在北陆道、东北奥羽两国连战连捷的同时，太田资正也不甘落后，想要迅速将武田军击败并且收复相模一国。小山朝幸倒是秘密向太田资正献上了围魏救赵的计策——再次发兵攻入武田家的腹地甲府，迫使武田信玄收兵返回甲斐，这样一来上杉军便能不费吹灰之力平定相摸一国。

然而太田资正认为此计颇为冒险，稍有不慎派出的偏师将会全军覆没，便就没有采纳小山朝幸所提出的计策。

但是，最令太田资正所没有想到的是，小山朝幸竟然会直接派遣其心腹家臣高梨内记前去会津若松城去征求朝定的意见。而朝定在听完高梨内记的叙述后想都没多想便同意了，并且授予小山朝幸驻守在武藏边境上州兵的统帅权。

得到朝定首肯的小山朝幸便不再理会太田资正、山本寺定长等人，自己独自一人率小山众大部前去与上州兵合流，仅仅留下森五左卫门、水科盛直、舟越五平次等家臣率百余军势继续听从太田资正的调遣。

太田资正在得知小山朝幸不告而后只能气得直跺脚，毕竟小山朝幸是朝定真正意义上的一门众，并且还是迎娶了朝定侄女的人，自己并不能把小山朝幸怎么样。而太田资正自己则只是上杉家的谱代家臣，仅仅只是被朝定授予了一门格罢了。

小山朝幸随后便整合上州兵、小山众共计一万余大军从武藏秩父山出阵，翻越天目山之后进入甲斐国内。

与此同时，朝定还火速派遣加藤段藏前去上野，令上杉景满、本庄繁长、小笠原长时、桃井义孝、曾我佑重、沼田佑光等将迅速率军攻入北信浓牵制北信浓武田军，使其无法出兵南下支援甲斐。

本庄繁长一接到朝定下令出兵的命令后立即动身征召军势，他已经被朝定冷藏很久了，必须要乘此机会立下大功好让自己的地位不低于小山朝幸，毕竟他的正室是上杉景信之女，还能与谦信沾亲带故。

永禄三年，四月十五日。以上杉景满为总大将、本庄繁长为先阵、沼田祐光为军师、小笠原长时为副将、桃井义孝为小荷驮奉行、曾我佑重为兵粮奉行，总计一万余大军经轻井泽进入北信浓佐久郡。随后，上杉景满便在上野原布下本阵，并且将武田家在北信浓的重镇小诸城包围起来。

而作为北信浓侵攻的先阵本庄繁长则是被上杉景满和小笠原长时等将命令去攻打小诸城西面以及南面周边的支城兵砦。