在弗吉尼亚州一座叫纽斯特的小城最东边，安结识了新男友麦克尔·弗里曼，和他一起住进了廉价的斯特沃德花园公寓。但这里的环境比哈特福德更糟糕，光天化日之下就能见到毒品交易和枪战。虽然安四处打工维持生机，但艾佛森家里环境还是很差，没电、没水、没吃的，下水管还经常破裂，弄得满屋脏水。

随后，安和弗里曼又有了两个女儿———1979年出生的布兰蒂和1991年出生的莉莎（正是由于莉莎的病情，艾弗森才在1996年下定决心加盟nba的）。

过早的生存压力以及小艾弗森过人的身体天赋，让他走上了体育这条路。他同时擅长两个项目，橄榄球与篮球。

1993年艾弗森作为圣地高中的四分卫带领校美式足球队夺得了弗吉尼亚高中冠军，同时他还带领校篮球队获得同样的荣誉。同年2月14日艾弗森和三个朋友在“环线“保龄球馆与一群白人少年发生争执，并迅速升级为50多人参与的斗殴，有超过20人在这场激战中身负重伤。地方法院迅速对此案作出了判决：4名黑人都被判入狱15年，艾弗森带头滋事被判入狱5年。1993年12月，在最高法院在全国有色人种协进会（naacp）的帮助下，艾弗森经过不懈的努力打赢了官司，艾弗森仅入狱了4个月便获得假释。

官司虽然打赢了，艾弗森没有入狱五年，但是影响是挥之不去的。

1994年艾佛森从圣地高中毕业，艾佛森参加nike训练营获得mvp。由于艾弗森的入狱的名声使得他在高中毕业选择大学时并没有太多空间，很多名校并没有考虑他。

机会往往需要自己去寻找。艾佛森的母亲安主动找到了乔治城大学的主帅约翰·汤普森希望他能给艾佛森一个机会，约翰·汤普森答应了她让艾佛森加入乔治城大学篮球队。正是约翰汤普森给予的这次机会，才让nba没有错过这个励志的最矮状元秀。

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2000-2001年度赛季，德高望重却缺乏变通的拉里布朗教练出乎意料地决定身高只有六尺的艾弗森改打得分后卫，结果76人于本季取得了开季十连胜。还在赛季结束后荣膺四项大奖，创造了nba的一个新记录：阿伦·艾弗森当选常规赛mvp，拉里·布朗当选年度最佳教练，迪肯贝·穆托姆博当选年度最佳防守球员?，亚伦·麦基当选最佳第六人。

本赛季，费城76人打进总决赛。总决赛首场面对湖人，艾弗森全场比赛他抢下48分6助攻5抢断，带领球队获得总决赛的第一场胜利，不过由于无法阻挡湖人队的沙奎尔·奥尼尔在禁区肆虐，76人随后在连输四局的情况下结束本次总决赛。

所有人都想不到，这就是艾弗森时代76人队的巅峰了。在此之后球队未能延续强势，虽然艾弗森的个人数据依旧亮眼，但球队成绩却逐年倒退。艾弗森因缺席球队训练再度惹起拉里·布朗的强烈不满，二人关系再度恶化，致使拉里·布朗于03年赛季结束后转任底特律活塞主教练。直到艾弗森2006年远走丹佛高原，一个时代彻底终结。