日军见城北遭袭，立刻调集重兵围堵，双方激战1小时后，在城外抵御日军的107师和特战队的伤亡均开始直线上升，不得已，只能退回城内，于是城北阵地又被日军所控制，只是伤员此时已经转移出去，倒也没有大碍。

不过也正是因为转移伤员，导致原本就兵力不足的守城官兵又被抽调了几千人用于运输伤员，如今城南守军兵力不足4000人，城北不足3000人，整个松江城加上43军、王公屿的保安队、以及66团，一共也不满一万人。

次日清晨，日军继续进攻，至下午3点时，日军密集的炮火攻击终于将松江南城墙炸裂了一道几丈宽的裂口，然后日军便开始从裂口处不断突进。驻守城南的108师322旅刘启文率部拼死阻击，与日军展开激烈肉-搏，拉锯式的缺口争夺战从3点一直上演至4点，322旅伤亡惨重，却始终没有让日军前进一步。

紧要关头，66团特战队赶来增援，rpg的一通狂轰乱炸，立刻将缺口处的日军炸的尸骨无存，随后，后李虎让人架起两挺加特林，朝着狭窄的裂口处猛烈射击，大杀器一开动，日军来多少死多少，很快尸体就把缺口处掩埋的差不多了。

见无法强行通过，带队日军指挥官只好放弃强攻，率部退了回去。

连续几天的激烈战斗，对守城的中国军队来说，可谓伤亡惨重。对于攻城的日军来讲，那伤亡也绝不会少。因此傍晚时分，谷寿夫将各方将领召集到一起，仔细商讨了一番后，众人都觉得不易再进行强攻。

11月15日清晨，日军动用毒气弹，除66团早有准备且装备有防护装置外，其余守军皆被打了措手不及，日军趁机侵入城内。

驻守城南的将士被浓烈的催泪瓦斯熏的痛苦不堪，咳嗽喷嚏不断，致使大部分人无法有效抵抗，322旅旅长刘启文只能带领部下撤退，撤退中，为掩护部队，刘启文亲自留下殿后，不幸被日军机枪击中，壮烈牺牲，时年仅39岁。

紧接着，城东也被日军突破，43军郭汝栋部和王公屿部虽奋力抵抗，但在毒气弹的作用下，仍力不能支，很快就伤亡大半。

得知情况后，白飞立刻亲率炮兵携107前往东南支援阻滞，敌人进攻的脚步。同时让架设在辰山上的150mm重炮全面开火，对城北外的日军阵地进行覆盖轰炸，然后令3营徐长生部从外向内，配合107师一举将城北日军击退，保证了一条逃生的通道。

吴克仁也不敢再迟疑，立刻集合溃兵，分批由北门撤出松江城。白飞见松江城内国军士兵越来越少，便下令让王卫国放弃西面防守，同炮兵一起撤出城内。

此时松江城除北门在66团手中外，其余三面皆已陷落。又过了片刻，特战队长李虎过来道：“团座，炸药都埋好了，咱们也撤吧。”